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在圣巴巴拉，迈克尔·道格拉斯在表演和导演方面取得了很好的成绩，并因两者的表现而获奖。 但他的起步并不顺利。 柯克·道格拉斯回忆起，当他的儿子本来计划成为一名律师，却邀请他来观看学校的莎士比亚作品《皆大欢喜》中的一个小角色时，他感到惊讶。 “事后，他问我觉得怎么样，我说，‘你演得很糟糕！’ 而我以为他会醒悟，成为一个受人尊敬的人。 两个月后，他又有了另一个角色，再次邀请我，事后他问，‘你觉得怎么样？’ 我说，‘你演得很好。’” 柯克认为，迈克尔“作为演员有一种存在感。在《旧金山街头》中，即使他在场景中没有任何事情要做，他也总是让场面变得有趣——即使只是站在那里。”
在他在加州大学的最后几年夏天，迈克尔·道格拉斯在康涅狄格州的尤金·奥尼尔剧院中心找到了一份工作。 “他们举办了一场国家剧作家会议，会上演带有驻场演员公司的新剧。 很多优秀的脱离百老汇的剧作家都会去那里。” 在他第一年夏天，迈克尔并不算真正的全职演员。 “我在修建一个希腊圆形剧场，靠近一间旧谷仓，作为交换我得以扮演一个小角色。”
第二个夏天，一位来到奥尼尔剧院的剧作家把他选中在一部离百老汇更近的剧作《夏树》中担任主角。 “这部剧讲述了一个年轻人寻找自我的故事，在此过程中他被征召入伍，去了越南，最终被杀。 整个过程都是他的生活回忆。”
《夏树》被选为在纽约林肯中心进行展示演出，迈克尔得到主角的机会。 他希望请假离校，但又担心自己会被征召入伍。 他完成了一个学期的假期，同时仍在加州大学注册，前往纽约，得到了这个角色，却在另一次阅读后失去了它，最终回到圣巴巴拉，成为了一名嬉皮士。
“这最开始是我从东海岸延续下来的波希米亚文化，喜欢爵士音乐之类的，穿着深色衣服。 从那时候起，我开始接触大师，进行冥想。” 每当有机会，他就会沿着101号公路开车前往旧金山北部的索萨利托，和朋友们呆在他们的房船上。 “你可以骑摩托车，或其他的交通工具，穿上文艺复兴风格的天鹅绒衬衫。 这真的很有趣。 大麻和迷幻药物对我有很大的影响……这与节奏和视角有很大的关系。 但在那段时间，我根本没有意识到自己的职业生涯。”
回顾起来，迈克尔认为自己在幸福中“过量”。 “我在感觉良好与感觉高兴、感觉正确和放松之间徘徊。 我基本上就是一个嬉皮士，直到1967年才有少量政治参与。 然后我们开始对战争进行无声抗议，并举办这种游击剧院表演。 我们会在一个教室里创造出流血的场景，好像真的发生了伤害，进行这样的表演。 我们是效仿旧金山州立大学的活动。” 关于迈克尔与令人生畏的征兵问题：他从未参军。 “我有一个缺失的椎骨，这是一个现存的残疾……并通过戏剧化的方式逃避了兵役。”
大学毕业后，迈克尔回到纽约学习表演并开始职业生涯。 他参与了几部离百老汇的戏剧，随后转向电视，在CBS剧场的一个剧集《实验》中出演。 在与CBS的电影部门签约后，他搬回加利福尼亚，拍摄了两部电影《Adam at 6 A.M.》和《Hail, Hero!》（在其中，迈克尔饰演一个为服役而入伍的嬉皮士）。 对于华特·迪士尼制片公司，他主演了《拿破仑与萨曼莎》，然后在1971年，回归电影版《夏树》的主角。 电影中的一位女演员是布伦达·瓦卡罗。 迈克尔在解释他们关系的起源时并没有太多帮助。 “这是一个逐渐发展起来的过程，工作了两三个个月后形成的。” 他并不是在回避话题，也并不没兴趣。 “我只是不知道怎么解释，”他说。
迈克尔开始再次进行电视表演。 “我为奎因·马丁制作公司的FBI剧集演出过。 我在最后一刻替换了某人，而我的代理在奎因·马丁启动《街头》时对此进行了宣传。 我当时有些犹豫。 我觉得我必须活出一个形象，而电视有一种耻辱感。 但另一方面，我在告诉自己，‘嘿，笨蛋，醒醒。 他们可没有敲门来找你拍电影。’
“这是一个很好的过渡时期，”他说。 “我已经太老，无法扮演被疏离的大学生，但又太年轻——或者说看起来太年轻——无法扮演年轻的男主角。”
迈克尔从马尔登那里学会了表演的纪律。在他在该节目的最后一年，他成功导演了几集。 此外，通过扮演斯蒂夫·凯勒中士，迈克尔对嬉皮士生活的另一面有了更深的理解。
“扮演警察让我对警察更加同情，”他说。 “我的意思是，没有人愿意在出现麻烦时看到警察。 我经历了一些有趣的事情。 走进一个派对时，某个喝得酩酊大醉的人抬头看见我”——迈克尔突然站起来重现他的反应——“我意思是，‘他是个警察！警察！别跟我说那是个警察！伙计，我在这个家伙身边见过！’ ”
迈克尔坐回椅子。 “我发现，当我剪了头发……我简直不敢相信。 只要不谈论政治和宗教，你就可以和很多人相处。 这很有趣。 你开始了解一点究竟发生了什么。
